OBTENCION DE ACETILENO A POR HIDRATACION DE CARBURO DE CALCIO

Please download to get full document.

View again

of 8
12 views
PDF
All materials on our website are shared by users. If you have any questions about copyright issues, please report us to resolve them. We are always happy to assist you.
Document Description
OBTENCION DE ACETILENO A POR HIDRATACION DE CARBURO DE CALCIO
Document Share
Document Tags
Document Transcript
  OBTENCION DE ACETILENO A POR HIDRATACION DE CARBURO DE CALCIO Carolina Valencia Valencia 1 ; Daniel Cuesta Mosquera 2 ; Víctor David Parra Peña 3 1  carovalencia-95@hotmail.com, 1427395, 2  d.cuesta_12@hotmail.com, 1424664 3  victorparra.1996@gmail.com, 1425491 Universidad Del Valle, Escuela de Ingeniería Química Cali- Colombia Fecha de realización: 15 de septiembre 2014 Fecha de entrega: 23 de septiembre de 2014 1. Resumen Para la obtención del acetileno (C 2 H 2 ) se llevó a cabo un montaje constituido por un embudo de adición y un balón aforado sostenido mediante un soporte universal y pinza con nuez. En el balón aforado se depositó una alícuota de Carburo de Calcio (C 2 Ca) y se tapó con un corcho de agujero intermedio en el cual se introdujo el embudo de adición. Posteriormente en 4 tubos de ensayo se añadieron 0.5mL de Permanganato de Potasio (KMnO 4 (ac) ), Agua de Bromo (Br   (ac) ), solución amoniacal de Nitrato de plata (AgNO 3 (ac) ) y solución amoniacal de Cloruro de Cobre (CuCl 2 (ac) ) respectivamente. Inmediatamente entonces se procedió a la apertura de la válvula del embudo de adición lo que permitió que gota a gota cayera el agua (H 2 O) sobre el Carburo de Calcio y liberara un gas (etino) que salía mediante una manguera conectada al balón y un auxiliar, el cual era recolectado en cada uno de los tubos de ensayo generando reacciones químicas tales como la formación de precipitados y cambios de color. Luego se le realizó una prueba de combustión que dio como resultado una llama intensa muy característica del acetileno. Finalmente se extrajeron nuevamente los mismos reactivos en 4 tubos de ensayo y se les añadió 0.2mL de hexano pudiéndose observar en la mayoría de los casos la formación de dos fases y algunos cambios de color. Palabras clave: Hidratación, Combustión, Halogenación, Electrofilico, Nucleófilo  2. Metodología Experimental: Se llevó a cabo el montaje de un balón aforado sostenido sobre un soporte universal mediante una pinza con nuez, con la ayuda de una espátula se extrajo una alícuota de Carburo de Calcio y se depositó en el interior del balón aforado, posteriormente se añadió agua destilada a un embudo de adición que se ubicó en la parte superior del balón aforado. Se conectó además una manguera de caucho que poseía en el extremo un auxiliar. En la cabina de extracción haciendo uso de un gotero de 1mL, se extrajeron 0.5mL de KMnO4, agua de Bromo, Ag(NH 3 )2NO 3  y Cu(NH 3 ) 2 Cl y se depositaron respectivamente en 4 tubos de ensayo, sellados con un corcho y acomodados en una gradilla. Se procedió entonces a abrir la válvula del embudo de adición de tal forma que cayera el agua gota a gota, esto debido a que la reacción entre este compuesto y el carburo de calcio es bastante exotérmica (-250.53kJ/mol) [1] . En ese momento de la reacción se empieza a desprender el gas etino producto de la hidratación del carburo de calcio y se hace entrar en contacto con los reactivos que se encuentran en cada uno de los tubos de ensayo tratando de acercar el auxiliar lo más posible al reactivo liquido dentro del tubo sin ponerlos en contacto directo con el auxiliar. Posteriormente se taparon todos los tubos y se agitaron enérgicamente y se registraron los cambios observados en una hoja de datos. Posteriormente se realizó una prueba de combustión acercando una fuente de ignición a la punta del auxiliar por donde sale el gas y se observó una llama intensa. Para desechar la solución de agua de bromo y etino se añadió ácido clorhidrico (HCl) para diluir. Nuevamente se extrajeron los mismos reactivos en 4 tubos de ensayo esta vez se le añadió además a cada tubo 0.2mL de hexano y se agito enérgicamente a fin de observar los cambios aparentes en las soluciones. Figura 1. Montaje para la extracción de acetileno. 3. Resultados Combustión (Acetileno) Cuando se acercó la cerilla al final de la manguera de expulsión de acetileno se obtuvo una llama pequeña pero intensa, hasta que se apagó por escases del compuesto. En este proceso se llevó a cabo una reacción de combustión en la cual se generó dióxido de carbono y agua según la ecuación ∆  CH 2 =CH 2  + 3O 2 2CO 2  + 2H 2 O Figura 2. Combustión de etileno  En la obtención de gas acetileno, la reacción ocurre entre el carburo de calcio y el agua. El carburo de calcio es una sal que proporciona el ion carburo que es doblemente negativo ( ̅ ) y por tanto es fuertemente básico y reacciona con agua para formar acetileno. En este tipo de reacción se presenta una sustitución por radicales libres. Solución de agua y bromo Tabla 1.  Observaciones cualitativas en las reacciones de acetileno con diferentes sustancias.  La reacción ocurrida entre el acetileno y el bromo diluido es la siguiente: Cabe resaltar que el agua de bromo tiene un color anaranjado, pero debido a que la solución se tornó más clara cuando se le adicionó el gas acetileno, se deduce que ocurrió la formación de un hidrocarburo halogenado. Debido a que en la práctica el color que tomó el tubo de ensayo no fue totalmente translucido como se esperaba se puede inferir que el reactivo limitante de la reacción fue el etileno, y por tanto lo que se formo fue un alcano halogenado. El mecanismo de reacción de la anterior inicia con el dipolo inducido que se presenta en la molécula de bromo, así entonces el átomo con carga parcial positiva es atacado por la nube electrónica del acetileno y se forma un carbocation intermediario, que luego es atacado por el átomo de bromo con carga parcial negativa y se forma finalmente un alqueno sustituido trans, no obstante debido al exceso de bromo el hidrocarburo vuelve a halogenarse hasta llegar a ser un alcano. El motivo de este exceso se debe a que durante la práctica de laboratorio el etileno no fue extraído correctamente y se escapó a la atmosfera por ende reaccionó en menor cantidad de lo esperado. Permanganato de potasio El permanganato es un muy buen oxidante.  Así, entonces, lo que se observó en la práctica fue la oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el permanganato, en particular en medio básico (NaOH), al final de la cadena se forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es el alquino más elemental simple, este grupo se añade a ambos lados de la molécula formando un ácido bicarboxílico u oxálico en la reacción. [3]. Sustancia Color Precipitado Inicial Final Sí No Br  2  + H 2 O Naranja oscuro Translucido amarillento X KMnO 4  Magenta (morado) Café X  AgNO 3  + NH 4 OH Transparente Traslucido X CuCl + NH 4 OH  Azul Aguamarina X Acetileno Trans-dibromoeteno 1,1.2.2-Tetrabromoetano Acetileno Acido Oxálico  Figura. 3 . Coloración café del KMnO 4 con C 2 H 2  Al inicio de la reacción el colore del permanganato de potasio era purpura, no obstante el color Café que evidenciamos al final de la reacción es característico de la formación de uno de sus subproductos que es el de dióxido de manganeso [4].   Solución amoniacal de nitrato de plata y cloruro de cobre Las sales de plata y cobre reaccionan con alquinos terminales para obtener acetiluros de plata y cobre. Estas reacciones ocurren debido a que el acetileno, al ser un alquino terminal, tiene niveles de acidez mucho más altos que otros hidrocarburos, esto porque sus orbitales híbridos sp  tienen mucho carácter s  en comparación con alcanos y alquenos por ende la longitud de en lace carbono se hace más cortar y su fuerza electronegativa aumenta hacia el centro de la molécula lo que permite el desprendimiento de cargas positivas en forma de H +   [5].  Estas sales tienen enlaces más covalentes que otros acetiluros pero menos básicos y nucleófilos. Ya que no son muy solubles presentan un precipitado en la reacción [6]      El precipitado de color amarillo oscuro, es evidencia de la reacción del acetileno con el nitrato de plata en la solución amoniacal ya que el producto no es muy soluble en la solución (se forma acetiluros de plata). Además, muestra que lo que se obtuvo en la reacción de carburo de calcio con agua fue acetileno; debido a que esta sal y la de cobre reaccionan solo con alquinos terminales. En el caso del cloruro amoniacal de cobre la solución se tornó de color verdoso a un verdoso con ciertas propiedades amarillentas observándose la formación de un precipitado. Aunque esta reacción no se dio completamente debido a que el carburo de calcio se acabó, lo que ocurrió fue muy similar a lo ocurrido en la reacción anterior sólo que en este caso fueron los iones de Cu+ los que reaccionaron con un hidrógeno unido al carbono del triple enlace. Hexano Tabla 2.  Observaciones cualitativas en las reacciones de hexano con diferentes sustancias. Sustancia Color Reacciona inicial final si no Br  2  + H 2 O Naranja oscuro Naranja oscuro x KMnO 4  Morado Morado claro x  AgNO 3  + NH 4 OH Transparente Transpar ente (más claro) x CuCl + NH 4 OH Azul aguamarina Transpar ente x  Solución de agua y bromo En esta reacción la solución no presento ningún tipo de cambio, el color del agua de bromo permaneció intacto y tan solo se formaron dos fases, una de hexano y otra de agua de bromo, esto se debe a la baja reactividad de los compuestos saturados, por cual el bromo no pudo romper los enlaces C-H de la molécula para lo cual se hubiera necesita aplicar alrededor de 80-100Kcal/mol. Permanganato de potasio Con el permanganato de potasio tampoco se evidencio ningún cambio debido a que los alcanos no poseen nubes electrónicas o pares de electrones no compartidos que puedan permitir un enlace con el oxígeno, de tal manera que no se presenta la reacción de oxidación como en los hidrocarburos insaturados Solución amoniacal de nitrato de plata y cloruro de cobre Éste tipo de bases no afectan a un alcano ya que no a diferencia de los otros hidrocarburos menos saturados su propiedad acidica es muy baja por lo cual no puede adicionar el catión de plata a su estructura como anteriormente ocurrió con el acetileno. Las fases evidencian que no se presentó una reacción solo una extracción (separación) entre dos fases inmiscibles entre si y el precipitado no es otra cosa que las sales metálicas de nitrato de plata y de coluro de cobre. Los alcanos solos reaccionan con halógenos en ciertas condiciones y con el oxígeno para su combustión [7].   Preguntas: 1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica. Las ecuaciones con el etileno están inmersas en la discusión, a continuación la reacción con hexano   C 2 H 6 + 2Br  2  C 2 H 2 Br  4     C 2 H 6  + KMnO 4 N.R    C 2 H 6 + 2Ag (NH 3 ) 2 NO 3  R.N   C 2 H 6  + 2Cu (NH 3 ) 2 Cl R.N   C 2 H 4  + 3 O 2  2CO 2  + 2H 2 O      2. ¿Cómo se obtiene el etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos realizados en esta práctica, ¿cuál sería su comportamiento? Explique con ecuaciones.  Se puede obtener un doble enlace por diferentes métodos, no obstante el más fácil y factible para realizar en un laboratorio es el de deshidratación de un alcohol. Esto es, eliminar agua del alcohol que se va a utilizar.
Similar documents
View more...
Search Related
We Need Your Support
Thank you for visiting our website and your interest in our free products and services. We are nonprofit website to share and download documents. To the running of this website, we need your help to support us.

Thanks to everyone for your continued support.

No, Thanks